刘备立刘禅为太子，董允任太子舍人，又迁做太子洗马。刘禅登基后，董允改任黄门侍郎。丞相诸葛亮要北伐魏国，驻扎在汉中，考虑到后主年纪尚小，辨别是非的能力不强，而董允持心公正，明察秋毫，便向后主上疏，委任董允处理皇室和府衙政事，任侍中，兼任虎贲中郎将，统领禁卫军。

　　董允在任上，采取了预防和制止奸邪的措施，尽一切努力来匡正和补救后主的过失。刘禅曾经打算选取美女扩充后宫，董允认为，古代天子后妃的数量不超过十二人，如今嫔妃的数量已经够了，不应该再增加，始终坚持没有妥协。刘禅对董允越发敬畏。尚书令蒋琬兼任益州刺史时，上疏后主把自己的职务让给费祎和董允。后又奏表说：“董允多年在宫内侍奉陛下，辅佐朝政，应该赐给他爵位和土地以褒奖他的功劳。”董允坚决推辞不予接受。

　　刘禅渐渐长大，宠爱宦官黄皓，黄皓又善于逢迎，谄媚而狡诈，想方设法取悦后主重用自己。董允经常严肃地纠正后主的过失，又多次指责黄皓的不正当行为。因此，黄皓非常害怕董允，不敢做坏事。董允在世的时候，黄皓的官位只是黄门丞。

　　董允去世，陈祇代替董允为侍中，和黄皓内外勾结，于是黄皓开始干预国家的事务。董允去世后，刘禅对董允的追怨日甚一日，认为他轻视自己，这是因为陈祇谄媚刘禅，黄皓也不断诬陷进谗的缘故。陈祇死后，黄皓从黄门令升为中常侍、奉车都尉，“操弄威柄，终至覆国”。董允在世时，他就像一道厚实坚固的“防火墙”，严密地防护着刘禅和蜀汉政权免受侵害，因而蜀汉的人没有不怀念董允的。

　　《孙子兵法·地形篇》曰：“故战道必胜，主曰无战，必战可也；战道不胜，主曰必战，无战可也。故进不求名，退不避罪，唯人是保，而利合于主，国之宝也。”董允无疑是一位“进不求名，退不避罪”的“国之宝”！只可惜，董允之后，蜀汉再也没有这样的“国之宝”了！